Propriété géométrique d’une molécule possédant au moins un atome de carbone asymétrique (tétraédrique lié à quatre substituants différents) qui existe sous deux formes spatiales images l’une de l’autre dans un miroir plan, impossibles à superposer : les énantiomères. Terme dérivé du grec χείρ (main), par analogie avec nos mains droite et gauche.
Ces isomères de configuration, notés R et S selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog, possèdent les mêmes propriétés physico-chimiques mais des activités biologiques souvent radicalement différentes : un énantiomère peut être thérapeutique tandis que son image spéculaire est inactive, voire toxique (tragédie du thalidomide).
En pharmacologie, la stéréochimie détermine la spécificité de reconnaissance par les récepteurs biologiques. Importance capitale en phytochimie : les principes actifs naturels sont généralement énantiopurs.